民國初年，上海號稱「東方冒家樂園」，各路英雄豪傑雲(yún)集當時上海三大亨合力建造叱吒雲(yún)的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業(yè)，往往要不騶吾手段。而傲天、山、金棠亦歷盡大時代的波瀾跌、敵友之間的爾虞我詐。在時局紛擾的年代，又有誰能彰出人性的光輝？ 喬傲天?擅於計謀 冒起上海新勢力 年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖水果店學徒，但惡勢力當?shù)溃?天為掙扎求存，決以拳頭打出片天，並與嘯山不打不相識，人旋即稱兄道弟，以一人獻謀一人動武之策，合力於上海灘打出個小名堂。 及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老融吾娘桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再金棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝南山擊，拉攏金棠與嘯山結(jié)盟成立「三鏗公司」，正式營運片運輸保險的工作，生意愈做大。傲天由寂寂無聞的水果小，一躍成雄霸上海的大亨！ 傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的遇之恩，二人合作無間，相知交，二人產(chǎn)生微妙情愫，卻不越雷池半步，並接受桂生安排娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學嬰山顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其幫身份而敬而遠之。及後，傲把對小樓的感情投射到她的同師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。 龔嘯山?好勇鬥狠 只有拳頭才是真理 龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆妄，一生人中只顧及妻子劉美(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格勇鬥狠，難以控制，訓練中途被開除。輾轉(zhuǎn)間，嘯山遇上美，二人不顧美琴父母反對，珠暗結(jié)，私奔至上海灘頭，嘯山定在此大展拳腳，打出名堂，與傲天稱兄道弟。 傲天不慎得罪當?shù)貝簞萘?，招來殺身法家?幸得嘯山捨命相救，二人兄弟義更深。當嘯山混得有聲有色，他越來越放肆的手段不慎得軍閥，被對方追殺，嘯山只得離上海。但嘯山的野心未有因而熄滅，並藉著在武備學堂結(jié)的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立自己的武裝力量。 其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手，並經(jīng)營起運送煙土生意。嘯發(fā)現(xiàn)這是回歸上海的好時機，趁傲天運送鴉片時，攔途截劫終如願與傲天、金棠共同成立鏗公司。幾年間，「三鏗」飛騰達，雄霸鴉片市場，橫行法界，三人更兄弟相稱，合稱上三大亨！ 翟金棠?氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道 翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用吃黑手段，屢破奇案，深得法殖民政府的信任，扶搖直上成察長。金棠亦得賢妻桂生相助為其建立的黑道勢力，聲勢愈浩大，旗下賭場、妓院等生意蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘白兩道！ 金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可以鎮(zhèn)岳為首的八股黨壟斷鴉片賣，令他未能分一杯羮，苦無策。此時，由桂生引薦的傲天識過人，金棠對他委以重任，把八股黨的鴉片業(yè)務擊潰！ 得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如，隻手遮著上海半邊天。及後嘯山與傲天合作成立三鏗公司令他於上海的身份地位更見顯！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人季格福，徒添幾分霸。 動盪亂世 敵我難分 傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首一指的大亨，三分天下，各據(jù)方，但三鏗公司卻充滿外憂內(nèi)……隨《國際鴉片公約》成立市民對鴉片的遺禍怨聲載道。為總參謀副官的韓立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，他卻在傲天的司幽助下，立下大功，得員長賞識。二人自此唇齒相依建立互相利用的關(guān)係。 而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的巫禮派作風心生佩，礙於身份，二人終歸未能為真正的戰(zhàn)友……相反，黎兆(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一煩愁，但現(xiàn)實的桎梏卻令他看社會真面目，變成被利益沖昏腦的青年，一度想要把傲天推絕地！ 上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益夷山擇手段，三天下的局面亦逐步分裂。隨後軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸走各路。走在亂世之中，誰又成為上海灘最後的贏家?